Graf Johann III. von Holstein, der Milde, erwarb 1326 unterhalb der Mühle im Winkel zwischen Mühlau und Bille Gelände von dem damaligen Eigentümer, dem Reinfelder Kloster, im Tausch gegen die Dörfer Meilsdorf, Woldenhorn und Ahrensfelde. Die noch im gleichen Jahr erbaute Burg wurde Sitz eines gräflichen Vogtes. Der erste Vogt ist der Knappe Longus (der Lange) Beyenvlet. Er entstammt einem Rittergeschlecht, das in der Wilstermarsch beheimatet ist. Die Burg wurde zum Mittelpunkt der landesherrlichen Verwaltung, soweit es sich um die Einziehung der Grund- und Bedesteuern und um die Vertretung des Grafen als Gerichtsherrn in Stormarn handelt. Daneben hatte sie die militärische Aufgabe, die Ostgrenze Stormarns und des schauenburgischen Bereiches gegen räuberische Überfälle aus dem Lauenburgischen zu sichern.
Der Vogt, für den sich vom 15. Jahrhundert an der Name Amtmann einbürgert, verwaltete einen Amtsbezirk, der sich bis nach Rahlstedt hin erstreckte und 36 Dörfer umfasste. In seiner Rechtsstellung entspricht der Vogt nicht einem adligen Burgherrn (einem Lehnsmann des Grafen), sondern er wird vom Grafen in dieses Amt berufen, das er ohne Erbansprüche für seine Familie verwaltet, und kann auch wieder abgesetzt werden - eine Regelung, die als Amtsverfassung eine staatsrechtliche Neuerung darstellte. Mit ihr haben die holsteinischen Grafen im Mittelalter in Stormarn eine neuzeitliche Grundlage der Landesverwaltung geschaffen, die als erstes Anzeichen des damals aufkommenden Staatsbeamtentums gewertet werden kann.
Das Amt Trittau ist mit seinen Steuereinkünften des öfteren verpfändet worden, so etwa 1375 an Lübeck, auch an einzelne Ritter oder an Hamburg, wurde aber immer wieder eingelöst, so dass die holsteinische Landeshoheit nie in Frage gestellt worden ist. Die Hansestädte Lübeck und Hamburg legten entscheidenden Wert gerade auf die Rechtsverhältnisse in diesem Amt und im benachbarten Amt Oldeloe, durch deren Bereiche die empfindlichen Verbindungswege zwischen den beiden Städten liefen. Zuletzt besaß Lübeck von 1504 - 1530 die Trittauer Pfandherrschaft. 1490 kam das Amt bei der ersten Landesteilung an Herzog Friedrich I. von Holstein-Gottorp und blieb auch bei der Regelung der Gebietshoheiten 1544 beim herzoglichen Anteil, unbeschadet des weiterhin wechselnden Pfandbesitzes.
Vom 16. Jahrhundert an wurde das Amt Trittau meist zusammen mit dem seit der Säkularisierung des Klosters Reinbek hinzugekommenen herzoglichen Amt Reinbek von Trittau aus verwaltet; erst 1775 wurde der Amtssitz nach Reinbek verlegt. Nach dem Ausbau der Burg im 16. Jahrhundert wurde gemeinhin vom Schloss Trittau gesprochen, seit dem Umbau in eine Amtswohnung 1762 vom Amtshof.
Einige Daten heben sich aus der Geschichte besonders heraus :
Am 14. Mai 1534 überrumpelte der Lübecker Stadthauptmann Marx Meier, ein Freund Jürgen Wullenwevers, mit acht Reitern und zwei holsteinischen Rittern im Handstreich die Burgbesatzung und hielt die Burg als Faustpfand gegen den dänischen König Christian III. für Lübeck besetzt. In dem dadurch zwischen Dänemark und Lübeck entbrannten Krieg errang Lübeck zwar anfangs Erfolge, musste aber im Frieden von Stockelsdorf im November 1534 die Burg Trittau wieder herausgeben.
Am 6. September 1627 kapitulierte die Schlossbesatzung vor dem kaiserlichen Feldmarschall Tilly, als dieser bei der Verfolgung des von ihm geschlagenen Dänenkönigs Christian IV. Holstein besetzte; auch Wallenstein weilte in dieser Zeit hier. Unter dieser Besetzung hatten die Dörfer des Amtsbereiches wirtschaftlich schwer zu leiden. Während des 30jährigen Krieges wechselte das Schloss mehrfach den Besitzer, so wurde es 1643 von dem schwedischen General Torstenson und 1644 von dem kaiserlichen General Gallas besetzt. Die Verluste an Hab und Gut, aber auch an Menschenleben, wurden weit übertroffen durch den Schaden, den schwedische und brandenburgisch-polnisch-kaiserliche Truppen anlässlich des Polackenkrieges 1657 - 60 hier anrichteten. Den Schweden wird bei ihrem Rückzug die Anwendung der Taktik der „verbrannten Erde“ nachgesagt und den der Heeresführung anscheinend völlig entglittenen polnischen Hilfstruppen die Ausübung schrecklicher Grausamkeiten, die noch lange in der Erinnerung der Bevölkerung blieben. Auch im nordischen Krieg wurde das Amt Trittau in den Jahren zwischen 1711 - 1715 vielfach durch längere und kürzere Truppenbewegungen geplagt, dasselbe gilt für die durch heftige Gefechte gekennzeichneten Vormärsche und Rückzüge der Franzosen, Kosaken und Preußen im Jahre 1813.
1775 wurde der Amtssitz der vereinigten Ämter Trittau und Reinbek nach Reinbek verlegt und der Amtshof zum Verkauf ausgeschrieben. Er ging dann in private Hände über, wesentliche Teile der Gebäude wurden abgetragen, die restlichen und umgebauten Häuser kaufte 1783 Joachim Heinrich Campe für die Einrichtung einer Erziehungsanstalt. 1786 verkaufte Campe den Hof an den Lübecker Agenten Adrien Wilhelm Pauli. Nach mehrfachem Besitzwechsel kauften 1874 die vereinigten Kirchspiele Trittau, Siek und Eichede das Gelände und erbauten hier eine Armenanstalt. Diese segensreiche Einrichtung ging zwischen den beiden Weltkriegen ein; seit 1956 dient der Platz als Gelände für eine Backmittelfabrik.
Man erreicht ihn auf dem Weg vom Ortskern aus nach Hamfelde, nach rechts in eine
Lindenallee einbiegend, die geradewegs zum Burgplatz (Fabrikgelände) führt.
Der Platz zeigt noch jetzt die viereckige Form mit den Resten der alten
Grabenführung, wie sie ein Merianstich von 1650 überliefert hat. Von den
früheren Gebäuden - im 17. Jahrhundert einem vierflügeligen
Renaissanceschloss mit einem wohl älteren Rundturm - ist nichts mehr erhalten.
Das Renaissanceschloss war die Erweiterung einer wesentlich kleineren,
mittelalterlichen Anlage. Der zugehörige Meierhof lag am Wegeknick (links in
der oben beschriebenen Richtung), die Wirtschaftsgebäude beiderseits des
Steindammes. Auch von diesen Anlagen ist heute keine Spur mehr vorhanden.
1867 wurde das Amt Trittau dem damals neu gegründeten preußischen Landkreis Stormarn zugeteilt; in Trittau verblieb als Nachklang der alten Amtsherrlichkeit das Amtsgericht, das in einem Bau des späten 18. Jahrhunderts untergebracht ist. Auch dieses Gebäude ist heute in Privatbesitz. Das Entstehungsdatum der unterhalb des alten Dorfkerns gelegenen Mühle ist nicht bekannt, sie dürfte aber bis hoch in das Mittelalter zurückgehen. Neben der Kornmühle lag früher eine 1694 eingegangene Sägemühle. Mühlen, Wirtshaus und Schmiede bildeten den Kern des Ortsteiles „Vorburg“.
Aus einer Ausarbeitung, die Antonie Hamester, geb. Kock, 1951 als Schülerin angefertigt hat, stammen die folgenden Zeilen:
Im frühen Mittelalter gab es Groß- und Klein-Trittau. In den Dörfern mit zusammengesetztem Namen wie Groß- und Klein-Hansdorf und Groß- und Klein-Trittau usw. siedelten zu damaliger Zeit zwei verschiedene Völkerstämme. In den erstgenannten (Groß-) die Sachsen und in den letzteren (Klein-) die bis in dieses Gebiet vorgedrungenen Wenden. So wurde Groß-Trittau also von den Sachsen und Klein-Trittau von den Wenden und deren Nachkommen bewohnt.
Groß-Trittau hat seinen Namen angeblich von "Trutt-au (Truttowe)". Hiermit ist offenbar der Bach Schönbeck, die jetzige Mühlenau, gemeint. Klein-Trittau lag auf der nördlichen Seite der Schönbeck (Mühlenau), während Groß-Trittau sich auf der südlichen Seite der Mühlenau befand. Klein-Trittau hatte 1327 eine eigene Kapelle, in welcher der Pfarrer von Groß-Trittau viermal im Jahre Messe lesen musste. Später trug das Land nördlich der Mühlenau den Namen "dat Lütjendorp". Das jetzige Feld auf dem "Lütjendörp" erinnert noch an den Namen und seine einstige Lage. Wie lange "dat Lütjendorp" als solches mit seiner Kapelle bestand, ist geschichtlich nicht überliefert. Es wird berichtet, dass Klein-Trittau durch eine Feuersbrunst oder, wie andere meinen, durch Zerstörung im 30jährigen Krieg vernichtet wurde. Die in "Lütjendorp" ansässigen Bewohner zogen auf die andere Seite der Mühlenau und siedelten sich im Gebiet von Groß-Trittau wieder an. So gingen die unterschiedlichen Benennungen verloren und aus beiden Dörfern entstand das heutige Dorf Trittau. Im Jahre 1239 wurde Trittau urkundlich als Kirchdorf erwähnt. 1248 wurde die Kirche in Trittau gebaut. Die nördliche Felswand der heutigen Kirche ist aus dieser Zeit erhalten geblieben.
Im Laufe der Jahrhunderte hat der Ort Trittau sich immer weiter entwickelt, so dass man es heute (1951) schon mit Recht als Flecken bezeichnen könnte. Die Einwohnerzahl veränderte sich erheblich und ist amtlich nachweisbar in folgenden Jahren :
Jahr Einwohner 1803 557 1890 1344 1936 2096 Heute (1951) geht die Zahl der Einwohner schon etwas über 5.000 hinaus. Das jetzige Trittau ist in seiner Form ein ausgesprochenes Straßendorf. Es hat etwa eine Länge von 3 km. Mitte des 18. Jahrhunderts fand man diese Ortschaft noch als Haufendorf vor. Doch durch die weitere Entwicklung, hauptsächlich durch den Bahnbau von 1888, wurde Trittau-Vorburg mit dem eigentlichen Ort verschmolzen und so entstand das heutige lange Straßendorf.
Die heutigen Sitten und Gebräuche wie z.B. Rummelpott am Silvesterabend, Fastnacht, Polterabend, Ringreiten, Kinderfest und Erntefest sind alle aus früherer Zeit erhalten geblieben.
Trittau hat sich in der heutigen Zeit zu einem wichtigen Verkehrszentrum der Umgebung entwickelt. Es besitzt zwei Staatsbahnhöfe, 1 Kreisbahnhof; außerdem verkehren 3 Autobuslinien in unserem Dorf. Aus dem früheren kleinen und ruhigen Bauerndorf hat sich im Laufe der Jahrhunderte ein Industrie- und Geschäftsort entwickelt. Damit ist im kulturellen Leben ein gewaltiges Aufblühen des Ortes vor sich gegangen.